8全国高校サッカー選手権再三の決定機を作るも初戦突破ならず全国高校ラグビー大会準々決勝初進出で年越しの舞台へ第103回全国高校サッカー選手権の1回戦が12月29日に行われ、2年ぶり10回目出場の山学高は兵庫県代表・滝川第二高校と対戦した。試合は前半立ち上がりから山学高が主導権を握り、相手ゴールを脅かすが決めきれず。24分に山学高守備陣の裏にロングボールを通され、滝川第二高に先制を許す。その後も攻撃を続ける山学高は、終了間際の40分、小柳堅也選手のクロスに阿部海翔選手が折り返したボールを小河原瑛太選手が押し込み同点に追いつく。後半風上に立った山学高は、再三の決定機を作るも追加点が入らない。37分には山田逞人主将がピッチに投入されるも、自陣ペナルティエリアでのファールにより滝川第二高にPKを与え、失点。勝ち越された山学高は、アディショナルタイム45分、小柳選手の深い位置からのクロスに山田主将がボレーシュートを放つが、ボールはゴール左へ逸れた。ここでホイッスルが鳴り、1対2で試合終了。4度目の日本一への挑戦は初戦で幕を閉じた。12月27日、第104回全国高校ラグビー大会が大阪・花園ラグビー場で開幕。前回大会、復活3年目で悲願の花園出場を決めた山学高が2年連続で聖地での初陣に臨み、青森山田高校に43対0と完封で記念すべき初勝利を挙げた。続く2回戦も秋田工業高校に勝利。名だたる伝統校を破り花園で2勝目を挙げた。そして迎えた元旦。3回戦準々決勝が行われ、山梨県勢11年ぶりの年越しの舞台に立った山学高は、前回大会優勝の桐蔭学園高校（神奈川）と対戦した。試合は前半3分、桐蔭高が山学高ゴール前へハイパントキックを上げると、山学高の反則で桐蔭高は手堅くぺナルティゴールを選択。ゴール前30m右中間から確実に決め、0対3と先制した。さらに5分、14分、21分と得点を許し、前半を0対20とされた。後半も、桐蔭高は2分、ラインアウトから山学高ゴール前10ｍの中央ラックより出たボールを素早いパスでつなぎトライ。ゴールキックも成功し、0対27と差を広げられる。その後も、桐蔭高は8分、18分と山学高の強力FW陣を巧みにかわしながら得点を重ね、さらに残り3分、ゴール前10ｍモールを押し込み、0対46。山学高はシード校の厚い壁に屈した。スポーツ
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